Поточна версія на 11:13, 5 лютого 2016

Назва курсу

Органічний синтез

напрям підготовки 0401 Природничі науки

спеціальність 6.040101 Хімія*

додаткова спеціальність 6.040102 Біологія

природничо-географічний факультет

Мета та завдання навчального курсу

Мета

Метою данної дисципліни є вивчення теоретичних основ направленого хімічного перетворення органічних сполук із заздалегідь відомими властивостями, загальних та специфічних механізмів процесів та факторів, що впливають на перетворення та селективність реакцій.

Завдання

Основна задача дисципліни органічного синтезу –– формування у майбутніх фахівців наукового світогляду, розвиток сучасних форм теоретичного мислення, здатності аналізувати та розуміти хімічні процеси органічного перетворення, які відбуваються під час виробництва та лабораторного синтезу, навчитись використовувати методи ідентифікації органічних речовин під час синтезу та визначати цільовий продукт. Правильно та лаконічно визначати шляхи перетворення та формування комплексу методик перетворення.

У результаті вивчення навчального курсу студент повинен

знати:

- механізми хімічних перетворень, та об’єкти органічного синтезу;

- основні методи виділення, очищення та ідентифікації органічних сполук;

- загальні принципи функціонализації органічних речовин за характером хімічного перетворення, в залежності від способу розриву зв’язку у вихідній молекулі;

- застосування хімічних методів дослідження для визначення будови органічних сполук.

вміти:

- складати ланцюги перетворення органічних речовин (прямі та ретросинтетичні), для синтезу сполуки з кінцевою відомою будовою;

- визначати умови протікання хімічних реакцій та спецефічність.

Робоча програма курсу

Автор (автори) курсу

Голодаєва О.А.

Учасники

Сторінка координування курсу "Органічний синтез" 33 гр ПГФ 2015-2016 викладач Голодаєва О.А.

Графік навчання

Змістовий модуль 1. Основи синтезу органічних речовин із заданою будовою та властивостями.

Історія розвитку органічного синтезу. Мета, задачі та об'єкти дослідження органічного синтезу. Визначення найбільш простих речовин, за допомогою яких проводиться синтез . Вибір реальних реакцій, що найбільш підходять до складання молекули. Складання логічної, оптимальної топології схеми синтезу. Синтез речовин, що мають корисні властивості. Встановлення будови речовини. Встановлення структури нових сполук. Встановлення залежності властивостей речовин (фізичних, хімічних, біологічних) від молекулярної будови. Тонкий лабораторний та промисловий синтез. Складання схем перетворень, головні закономірності та правила. Загальна уява про класифікацію механізмів перетворення та їх особливості. Методи встановлення механізмів реакцій, фізичні, хімічні, інструментальні. Загальні положення органічного синтезу. Основні методи виділення, очистки та ідентифікації органічних речовин. Сублімація кристалізація, перегонка, екстракція, випарювання, хроматографія рідких та твердих органічних сполук. Методи дослідження органічних сполук. Зустрічний синтез.

Тема 2. Реакції нуклеофільного заміщення в органічних сполуках. Поняття про нуклеофільне заміщення органічних сполук. Мономолекулярне нуклеофільне заміщення в аліфатичному ряді. Реакції нуклеофільного заміщення в органічних сполуках. Вальденівське обертання конфігурації вихідного субстрату. Бімолеуклярне нуклеофільне заміщення в аліфатичному ряді. Вплив замісників, групи, що відщеплюються, групи, що приєднуються, розчинників на швидкість та направленість реакції. Вплив стеричного фактору на направленність реакції. Особливості зміни оптичної активності в органічних сполуках. Інші механізми нуклеофільного заміщення в аліфатичному ряді. Кільнісний вираз нуклеофільних перетворень. Рівняння Свена та Скотта. Коефіцієнт нуклеофільності реагентів. Мономолекулярне нуклеофільне заміщення в ароматичному ядрі. Механізм відщеплення — приєднаннята механізм приєднанн-відщеплення. Вплив замісниківє групи, що відщеплюються, групи, що приєднуються, розчинників на швидкість та направленість реакції. Вплив стеричного фактору на направленність реакції. Інші механізми нуклеофільного заміщення в ароматичному ряді. Механізм нуклеофільного заміщення з участтю вільних радикалів. Механізм розкриття цклу під час приєднання науклеофільного агента з послідовною рециклізацією ANRORC. Механізм одноелектронного переносу SET. Вплив замісниківє групи, що відщеплюються, групи, що приєднуються, розчинників на швидкість та направленість реакції. Механізм нуклеофільного заміщення з участю вільних радикалів

Тема 3. Електрофільне заміщення. Реакції елімінування. Електрофільне заміщення. Вплив замісників та будови субстрату на направленність та швидкість електрофільного заміщення в ароматичному ряді. Одностадійне та бімолекулярне SЕ2. Головні характеристики. Двох стадійна реакція приєднання-відщеплення. Реакції елімінування. Вплив індуктивного, мезомерного та коньюгативного ефектів. Регіохімія процесу електрофільного заміщення в ароматичному кільці. α-Елімінування. цис-Елімінування. β-Елімінуваня. Механізми Е1-, Е1сВ- Е2-елімінування. Вплив замісників, групи, що відщеплюється, групи, що приєднується, розчинників на швидкість та направлення реакції. Правило Зайцева. Правило Гофмана. Головні закономірності регіохімії реакції. Теорія змінного перехідного стану.

Реакції приєднання. Механізми приєднання до подвійного С-С зв'язку. Особливості перебігу реакцій. Реакції електрофільного приєднання. Реакції радикального приєднання. Реакції нуклеофільного приєднання. Правило Марковнікова. Ефект Хараша. транс-Приєднання, цис- приєднання. Механізми приєднання по С-О подвійному зв'язку. Реакції нуклеофільного приєднання. Механізми спряженого приєднання до αβ-ненасичених альдегідів та кетонів. Вплив замісників, функціональних груп, розчинників на швидкість та направленість процесів. Вплив стеричного фактору на направленість реакції. Реакції циклоприєднання Дільса-Альдера.

Змістовий модуль 2. Методи модифікування органічних сполук

Тема 5. Перегрупування.

[1,2]-Перегрупування. Нуклеофільні [1,2] перегрупування у атома Карбону. Нуклеофільні [1,2] перегрупування у атома Нітрогну. Нуклеофільні [1,2] перегрупування у атома Оксигену. Нуклеофільні [1,2-Н] перегрупування біля атомів Карбону, Оксигену та Нітрогену. Таутомерія. Головні правила та закономірності. Аллелотропія. [3,3] — Перегрупування. Вплив замісників, функціональних груп, розчинників на швидкість та направленність реакції. Вплив стеричного фактору на направленність реакції.

Тема 6. Методи функціоналізації в органічному синтезі.

Пряма функціоналізація. Непряма функціоналізація. Методи захисту та зняття захисту функціональних груп. Методи визначення напряму функціоналізації різних класів органічних сполук. Стеричність та спецефічність перетворень.

Зміст курсу

Змістовий модуль І. Назва модулю

Тема 1. Вступ. Мета, задачі та об’єкти дослідження органічного синтезу. Загальні положення органічного синтезу

Теоретичний матеріал

Лекція №1

Лекція №2

Лабораторні завдання. Виділииня, очищення та ідентифікація орнанічних речовин

Лабораторна №1

Лабораторна №2

Лабораторна №3

Самостійна робота. Обрахунок матеріального балансу ланцюга синтезу органічної сполуки із заданою стуктурою

Навчальний курс: "Органічний синтез" Самостійна робота

Самостійна робота №1

Самостійна робота №2

Тема 2. Реакції нуклеофільного заміщення в органічних сполуках.

Теоретичний матеріал

Лекція №3

Лекція №4

Лабораторні завдання.

Лабораторна №4

Лабораторна №5

Лабораторна №6

Самостійна робота. Ретросинтетичний аналіз органічної сполуки із відомою стуктурою

Самостійна робота №3

Тема 3. Електрофільне заміщення. Реакції елімінування.

Теоретичний матеріал

Лекція №5

Лабораторні завдання.

Лабораторна №8

Лабораторна №9

Лабораторна №10

Самостійна робота. Ретросинтетичний аналіз органічної сполуки із відомою стуктурою

Самостійна робота №4

Тема 4. Реакції приєднання в органічних сполуках.

Теоретичний матеріал

Лекція №6

Лабораторні завдання.

Лабораторна №11

Лабораторна №12

Лабораторна №13

Самостійна робота. Ретросинтетичний аналіз органічної сполуки із відомою стуктурою

Самостійна робота №5

Змістовий модуль ІІ. Методи модифікування органічних сполук

Тема 5. Перегрупування

Теоретичний матеріал

Лекція №7

Лабораторні завдання

Лабораторна №14

Лабораторна №15

Лабораторна №16

Самостійна робота. Ретросинтетичний аналіз органічної сполуки із відомою стуктурою

Самостійна робота №6

Тема 6. Методи функціоналізації в органічному синтезі.

Теоретичний матеріал

Лекція №8

Лабораторні завдання

Лабораторна №17

Лабораторна №18

Лабораторна №19

Самостійна робота. Ретросинтетичний аналіз органічної сполуки із відомою стуктурою

Самостійна робота №7

Ресурси

Рекомендована література

Базова

1. Петров А.А., Кальян Х., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М.:Высш. Шк., 1981, 592 с.
2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало органической химии. – в 2. Т. М.: Химия, 1974. – 624 с.
3. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. – М.: Мир, 1978. - В. 2. т. - 889 с.
4. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Львів: Центр Європи – 2002, 864 с.
5. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия. – 2000, 765 с.
6. Перевалов В.П., Колдобский Г.И. Основы проектирования и оборудования тонкого органического синтеза. М.: Химия. – 1997, 586 с.
7. Черних В.П., Зименковский Б.С., Грищенко И.С. Органическая химия. В. 3-х Т. – Харьков:Основа, 1997, 896 с.
8. Терней А. Современная органическая химия. – М.: Мир. – в 2. Т. 1981. 677 с.
9. Дрюк В.Г., Карцев В.Г, Хиля В.П., Кухта Е.П. Курс органической химии. Биолоигческие аспекты. – Симферополь-Киев-Москва: Таврия. – 2001, 430 с.
10. Дрюк В.Г., Малиновский М.С. Краткий курс органической химии. - К.: Вища школа, 1987. - 400 с.
11. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии: Учеб. Пособие для ВУЗов. - М.: Химия, 1990. - 560 с.
12. Органикум. Практикум по органической химии: в 2-х т. - М., 1979.

Допоміжна

1. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. - М.: Изд-во МГУ, 1979. - 238 с.
2. Бенкс Дж. Название органических соединений. - М. 1980. - 303 с.
3. Потапов В.М. Стереохимия. – М.: Химия.-1976. – 695 с.

Інформаційні ресурси

1. National Center for Biotechnology Information Search database
2. Life Science Sigma-Aldrich
3. Інтеративний мультимедійний підручник "Органічна хімія"
4. ABC-Chemistry "FREE CHEMICAL INFORMATION"

---